Blackshear to absolwent uczelni Louisville. Po zakończeniu przygody z NCAA, podpisał umowę z Flexx Pistoia, później grał jeszcze we Włoszech w Unieuro Forli. Następnie występował w Libanie (Byblos) oraz w Finlandii (Helsinki Seagulls). W przeszłości próbował swoich sił w Lidze Letniej NBA (San Antonio Spurs i Charlotte Hornets).
Ostatni sezon Amerykanin spędził w Maine Red Claws. W 34 rozegranych spotkaniach w G League zdobywał średnio 5,9 punktu i 2,7 zbiórki na mecz.