Amerykanin w NCAA grał w zespołach uczelni Illinois i De Paul. Później podpisał umowę w G League - ostatecznie grał w Oklahoma City Blue, a później także w Memphis Hustle. W sezonie 2017/18 rozegrał 20 meczów w NBA dla Memphis Grizzlies - zdobywał w nich średnio 5,4 punktu, 1,9 zbiórki i 1,1 asysty.
Henry następnie występował w Meksyku, Izraelu, we Włoszech, we Francji i w Grecji. Obecne rozgrywki rozpoczął w Givova Scafati - w czterech spotkaniach zdobywał średnio 9,5 punktu, 3,8 zbiórki i 1,8 asysty.