Simon karierę w NCAA zaczynał w drużynie uczelni Central Michigan (sezon 2007/2008), ale później przeniósł się do Detroit. Jego pierwszym profesjonalnym klubem był Aris Saloniki, ale zawodnik nie został tam długo i podpisał kontrakt z litewskim zespołem BC Szawle. W rozgrywkach 2013/2014 rozegrał cztery spotkania dla ekipy z Tarnobrzega.
W kolejnym sezonie był już graczem Anwilu - zdobywał wtedy średnio 16,8 punktu, 3,3 zbiórki i 2,3 asysty w każdym spotkaniu. Następnie występował w Hiszpanii (ICL Manresa) i Izraelu (Maccabi Ashdod). W minionych rozgrywkach grał dla francuskiej ekipy JL Bourg Basket - tam zdobywał średnio 11,5 punktu, 2,5 zbiórki i 1,7 asysty na mecz.
- Bardzo się cieszę, że udało się zawrzeć umowę z Chasem. To świetny chłopak, którego z pewnością kibice we Włocławku pamiętają sprzed kilku sezonów. Po rozgrywkach we Włocławku grał na niezłym poziomie w dobrych ligach i to doświadczenie z pewnością nam pomoże w walce o najwyższe cele w tym sezonie - mówi na oficjalnej stronie klubu prezes zarządu, Arkadiusz Lewandowski.
Chase Simon wraca do @Anwil_official ????#EnergaBasketLiga #plkpl pic.twitter.com/YAyziZLcGE
— Energa Basket Liga (@PLKpl) 8 września 2018