Looby przez dwa lata grał w drużynie uczelni Iowa. Podczas sezonu 2007/2008 zdobywał średnio 3,6 punktu, 4,6 zbiórki oraz 1,3 bloku na mecz. Następnie grał w zespołach NBDL - Rio Grande Valley Vipers, Maine Red Claws i Albuquerque Thunderbirds. Znany był przede wszystkim z dobrej gry w defensywie oraz ze zbiórek i bloków.
Pierwszym europejskim zespołem Looby’ego był grecki Peristeri Ateny. Tam zdobywał średnio 6,5 punktu, 7 zbiórek oraz 1,1 bloku na mecz. W zeszłym sezonie Antiguańczyk grał w drużynie Neckar Riesen Ludwigsburg. Jego średnie z gry w Niemczech to 7 punktów, 5,3 zbiórki i 1,6 bloku na mecz. Co ciekawe, tego lata w odwrotnym kierunku powędrował dobrze znany kibicom z Sopotu John Turek.
Kurt Looby trenuje już z drużyną Trefla. W oficjalnym meczu zadebiutuje, gdy otrzyma licencję na grę w Tauron Basket Lidze.