Westbrook zagra w MKS

Westbrook w NCAA występował w drużynach Iowa Western Community College oraz University of South Dakota. Później podpisywał też niegwarantowane umowy z Miami Heat i Milwaukee Bucks, ale w NBA nigdy nie zagrał.

Występował już w drugiej lidze włoskiej i francuskiej oraz w amerykańskiej D-League. Ostatni sezon spędził w Argentynie - w ekipie Centro Juventud Sionista de Parana zdobywał średnio 11 punktów, 2,4 zbiórki i 1,9 asysty na mecz.